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A sua primeira edição aconteceu na sequência de uma candidatura ao PROVERE. Foi a única edição descentralizada no território, oferecendo caminhadas na Praia Fluvial dos Olhos de Água, em Moitas Venda, em Minde e na Serra de Santo António.

Na sua segunda edição assumiu a designação Alcanena Walking Festival. Destaque para a Caminhada do Pastor e a Caminhada Tradições da Terra, que encerrou com um almoço comunitário inspirado na matança do porco.

A terceira edição, em Bugalhos, apresentou caminhadas temáticas e workshops de vertente gastronómica. Destaque para o workshop técnico com a Decathlon sobre equipamentos adequados à prática do Pedestrianismo.

Na quarta edição os workshops incluíram gastronomia local e atividades como a produção de vassouras de palma. O Festival separou-se das Caminhadas Pelo Concelho e apresentou-se com uma proposta alargada.

A quinta edição, em Malhou, consolidou a estrutura programática. Pela primeira vez várias associações locais firmaram parceria. O evento encerrou com o espetáculo de Novo Circo "Histórias Suspensas".

Na sexta edição o Festival introduziu novos pilares: intervenção comunitária e voluntariado. Foram plantadas 300 árvores autóctones. O momento mais marcante foi a reativação do Rancho Folclórico e Etnográfico de Santa Marta.

A sétima edição, na Louriceira, marcou o momento de alavancagem com quase cinquenta propostas. O Festival estreou nova imagem e um site com plataforma de inscrições automática.